在马尔蒂尼成为红黑军团的技术总监之前，现任巴黎圣日耳曼的体育主管莱昂纳多就是俱乐部的转会市场负责人，但是巴西人在任时期作出的多笔交易都被诟病，因为在现在看来，他所引进的多名球员都成为了AC米兰的严重负担。

从锋线的伊瓜因到皮亚特克，再到后防的拉克索尔特和卡尔达拉，都未能成功在圣西罗球场立场。而巴甲花费高价引进、备受期待的帕奎塔，在效力了短短时间之后也只能转投法甲。西班牙边锋卡斯蒂列霍的转会费用同样虚高，足足达到了2150万欧元，但很显然他的发挥并没有匹配俱乐部的投资。

这些失败引援的开销不仅凸显了莱昂纳多在转会市场上的失误，还造成了AC米兰俱乐部的财政困境。即便在离开AC米兰之后，莱昂纳多重新回到了巴黎圣日耳曼，不过他在法国的历险同样备受指责。

很多专家和媒体都认为他在法国豪门的转会操作存在一定的问题，买不来主教练想要的球员，还造成了教练和管理层之间的矛盾。这也是图赫尔离开巴黎转投切尔西的主要原因，而接任人波切蒂诺在入主巴黎的帅位之后，同样与其产生了矛盾。不知道在上赛季丢失法甲冠军，并再一次旁落欧冠之后，巴黎圣日耳曼的卡塔尔金主还会再给予他多少时间和信任。

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